Історія
За інформацією Ф. Уманця перший на Глухівщині єврейський цвинтар знаходився поблизу села Уланове. До 1879 року цей цвинтар уже був з усіх боків охоплений селом. Окоп, що обгороджував цвинтар, заріс і згладився, пам'яток ніяких не було, нерівності ґрунту, що свідчили про наявність на них могил, виявлялися на площі розміром з 1,5 десятини. За описом того ж таки Уманця колись цвинтар був покритий лісом із вікових лип. Згодом замість них висадили молоді липи, які до 1879 року вже теж стали придатними для будівництва. До цього часу цвинтар увійшов до складу садиби казенного селянина Сичова, а глухівські євреї, нібито, платили йому певну суму за те, щоб він не розорював цвинтар. Коли було засновано цей цвинтар невідомо, але, оскільки цвинтар займав досить великий простір, можна припустити дуже тривалий період, протягом якого євреї ховали своїх померлих в Улановому. В тому ж таки джерелі Ф. Уманець вказував, що до 1879 року минуло років 70 з того часу, як євреї перестали ховати на уланівському цвинтарі та облаштували нове біля Глухова. Таким чином, заснування єврейського цвинтаря в Глухові має відноситися до 1800-х — 1810-х років.
Цей хронологічний період, як час заснування єврейського цвинтаря в Глухові, видається досить логічним. Масово селитися у цій місцевості євреї отримали право у 1794 році. До 1800 року в Глухові вже проживало міщан євреїв 172 чоловічої статі та 170 жіночої. У цей же час у Глухівському повіті згідно перепису було 10 міщан євреїв чоловічої статі та 11 жіночої. Наступні роки єврейська громада Глухова продовжувала зростати та розвиватися. У зв'язку зі збільшенням чисельності громади, смертності дітей та хворих, а також старінням її членів, що першими оселилися на цих територіях, до 1800-х - 1810-х років неминуче актуальним постало питання про відведення ділянки для єврейського цвинтаря. Єдиним архівним документом, який певною мірою підтверджує дані хронологічні межі, є «Журнал засідань Глухівського міського магістрату з розбору скарг за 1836 рік». У джерелі представлено цікаві обставини, за яких єврейська громада міста отримала землю для поховання своїх померлих.
За однією з версій земля, яку займав єврейський цвинтар, належала раніше протопопу Корнелію Юзефовичу. Від нього за духовним заповітом, у 1795 році, перейшла Анастасіївська церква міста Глухова, а пізніше настоятелем цієї церкви протоієреєм Іваном Казанським була здана у найм єврейській громаді під поховання померлих. Умови цієї оренди з часом змінювалися. За одними даними церква в 1809 році отримала одноразовий платіж за можливість використовувати цю землю під єврейський цвинтар, а за іншими даними єврейська громада мала щорічно здійснювати оплату за зайняту землю.
За другою версією на місці єврейського цвинтаря колись знаходилося «старе Ярмарковище», яке належало місту, і на початку XIX століття за розпорядженням Малоросійського генерал-губернатора ця земля була відведена єврейському кагалу для «поховання мертвих тіл».
Незалежно від обставин цього придбання єврейська громада отримала у розпорядження ділянку землі для влаштування єврейського цвинтаря. Ця земельна ділянка на початку XIX століття розташовувалась за 1 версту до південної околиці міста. Але до початку XX століття місто розрослося і єврейський цвинтар став входити до межі міста, розташовуючись на околиці міста між Терещенською та Путивльською вулицями.
Ще одним, трохи пізнішим, архівним, підтвердженням існування в Глухові єврейського цвинтаря і здійснення поховань на ньому можна вважати метричну книгу за 1845 рік - єдину збережену книгу рабинату по м. Глухову. Померлий цього року 21 єврей був похований на єврейському цвинтарі. Число померлих за цей рік розподіляється за гендерним та віковим принципом наступним чином: 13 чоловіків, 8 жінок, з них 9 дітей, 6 дорослих та 6 престарілих. За статистичними даними 1858 року кількість померлих у Глухові євреїв дорівнювала 42, з яких: 21 чоловік та 21 жінка. Таким чином, за 100 років існування (1810-ті - 1920 рр.), за найскромнішими підрахунками, кількість похованих на єврейському цвинтарі міста Глухова має становити не менше ніж 3-3,5 тисячі осіб.
Похорон та підтримання порядку на цвинтарі знаходилися у веденні похоронного братства - Хевра Каддіша. У Глухові його члени обиралися громадою, і саме вони керували цвинтарем. Сам цвинтар традиційно був поділено на розряди, що відбивали класове, майнове розшарування суспільства, тому існували й місця більш менш «почесні». Наприклад, 1887 року за поховання на «почесному» місці виборні просили 250 рублів, менш гідне місце можна було заплатити 150 рублів, бідних євреїв ховали безкоштовно. На початку XX століття при цвинтарі була міква для обмивання тіл.
Наприкінці XIX століття на території Чернігівської губернії існувало 30 єврейських цвинтарів: у Глухові, Борзні, Ічні, Конотопі, с. Дмитрівці, м. Ріпки, м. Ловині, Кролевці, Коропі, Стародубі, Погарі, Новгород-Сіверську, Грем'ячі, Мглині, Почепі, Козельці, Нових Басанах, Новому Бихові, Сосниці, Мені, колонії Бреч, Суражі, с. Клинці, Остері, Броварах, Новозибкові, м. Семенівці та с. Новому Ропську. У Глухові був єдиний єврейський цвинтар на весь Глухівський повіт. Євреї, що жили в селах Глухівського повіту, тіла своїх померлих ховали на найближчих до них цвинтарях — у Глухові, Новгород-Сіверську та Кролевці.
Під час погромів 1918-1919 років на єврейському цвинтарі Глухова з'явилася братська могила загиблих у цій кривавій різанині євреїв. Дане братське поховання розташоване в західній частині цвинтаря і є покритою бетонною плитою могилою з масивним надгробком традиційної форми. У 2020 році воно було оновлено та накрито залізною альтанкою, а поряд було встановлено новий пам'ятний знак. На цвинтарі також є індивідуальні поховання вбитих у погромах 1918-1919 років євреїв. Вони розташовані в жіночій та чоловічій частинах цвинтаря і мають надгробки різного ступеня збереженості. Прізвища загиблих у цих погромах євреїв позначені на встановленому в червні 2019 року неподалік входу на цвинтар символічному пам'ятнику (встановлений на вільному місці без прив'язки до існуючих поховань та братської могили).
Після погромів та подій 1918-1919 років кількість євреїв у Глухові різко скоротилося. Перед початком Першої Світової війни єврейська громада складалась із майже 6000 чоловік. До 1926 року число євреїв у Глухові знову впало до чисельності 70-ти літньої давності і становило 2566 осіб. На час Другої Світової війни і особливо після її закінчення число євреїв у Глухові зменшилося ще більше.
Незважаючи на те, що глухівський єврейський цвинтар весь час залишався діючим, за роки радянської влади, коли старі єврейські пам'ятки мали культурної цінності, більша частина старовинних намогильних плит була навмисно розбита і використовувалася місцевими жителями як будівельний матеріал. Вцілілі старовинні надгробки становлять приблизно 1/3 частину від первісного числа надгробків.