История кладбища
По информации Ф. Уманца первое на Глуховщине еврейское кладбище находилось близ села Уланово. К 1879 году это кладбище уже было со всех сторон охвачено селом. Ограждавший кладбище окоп зарос и изгладился, памятников никаких не было, неровности почвы, свидетельствовавшие о наличии на них могил, обнаруживались на площади в 1,5 десятины. По описанию того же Уманца когда-то кладбище было покрыто лесом из вековых лип. Со временем они заменились молодыми, которые к 1879 году уже тоже сделались годными на постройку. К этому времени кладбище вошло в состав усадьбы казенного крестьянина Сычева, а глуховские евреи, якобы, платили ему некоторую сумму за то, что бы он не распахивал кладбище. К какому времени относилось основание данного кладбища не известно, но, так как кладбище занимало довольно большое пространство, можно предположить очень длительный период, в течение которого евреи хоронили своих мертвых в Уланово. В том же источнике Уманец указывал, что к 1879 году прошло лет 70 с тех пор, как евреи перестали хоронить на улановском кладбище и устроили новое около Глухова. Таким образом, основание еврейского кладбища в Глухове должно относиться к 1800-м — 1810-м годам.
Данный временной период, в качестве времени основания еврейского кладбища в Глухове, представляется весьма логичным. Массово селиться в этих местах евреи получили право в 1794 году. К 1800 году в Глухове уже числилось мещан евреев 172 мужского пола и 170 женского. В это же время в Глуховском уезде значилось 10 мещан евреев мужского пола и 11 женского. Последующие годы еврейская община Глухова продолжала расти и развиваться. В связи с увеличением численности общины, смертностью детей и больных, а также старением ее членов, первыми поселившимися на этих территориях, к 1800-м — 1810-м годам неизбежно должен был возникнуть вопрос об отведении участка для еврейского кладбища. Единственным архивным документом, в какой-то степени подтверждающим данные временные рамки, является «Журнал заседаний Глуховского городового магистрата по разбору поступивших жалоб за 1836 год». Любопытны и отраженные в этом деле возможные обстоятельства, при которых еврейская община города получила землю для погребения своих умерших.
По одной из версий земля, занимаемая еврейским кладбищем, принадлежала ранее протопопу Корнелию Юзефовичу. От него по духовному завещанию, в 1795 году, перешла Анастасиевской церкви города Глухова, а позднее настоятелем этой церкви протоиереем Иоанном Казанским была сдана в наем еврейской общине под погребение умерших. Условия этой аренды указывались разные. По одним данным церковь в 1809 году получила единовременный платеж за возможность использовать эту землю под еврейское кладбище, а по другим данным еврейская община должна была ежегодно производить оплату за занимаемую землю.
По второй версии на месте еврейского кладбища когда-то находилось принадлежавшее городу «старое Ярмарковище» и в начале XIX века по распоряжению Малороссийского генерал-губернатора эта земля была отведена еврейскому кагалу для «погребения мертвых тел».
Независимо от обстоятельств этого приобретения еврейская община получила в распоряжение участок земли для устройства еврейского кладбища. Эта земля располагалась к югу от города. В начале XIX века она находилась на расстоянии версты от города, но к началу XX века город разросся и еврейское кладбище стало входить в городскую черту, располагаясь на окраине города между Терещенской и Путивльской улицами.
Еще одним, чуть более поздним, архивным, подтверждением существования в Глухове еврейского кладбища и осуществления погребений на нем можно считать метрическую книгу за 1845 год (единственную сохранившуюся книгу раввината по г. Глухову). Все умершие в этот год евреи в количестве 21 человека были погребены на еврейском кладбище. Число умерших за этот год распределяется по гендерному и возрастному принципу следующим образом: 13 мужчин, 8 женщин, из них 9 детей, 6 взрослых и 6 стариков. По статистике за 1858 год число умерших в Глухове евреев равнялось 42 — 21 мужчина и 21 женщина. Таким образом, за 100 лет существования (1810-е — 1920 гг.), по самым скромным подсчетам, число погребенных на еврейском кладбище города Глухова должно составлять не менее 3-3,5 тысяч человек.
Похороны и поддержание порядка на кладбище находились в ведении погребального братства — Хевра Каддиша. В Глухове его члены избирались общиной, и именно они заведовали кладбищем. Само кладбище традиционно не было разделено на разряды, отражавшие классовое, имущественное расслоение общества, но места более или менее «почетные» на нем существовали. Например, в 1887 году за погребение на «почетном» месте выборные просили 250 рублей, за менее достойное место можно было заплатить 150 рублей, бедных евреев хоронили бесплатно. В начале XX века при кладбище была миква для омовения тел.
В конце XIX века на территории Черниговской губернии существовало 30 еврейских кладбищ: в Глухове, Борзне, Ичне, Конотопе, с. Дмитровке, м. Репки, м. Ловини, Кролевце, Коропе, Стародубе, Погаре, Новгород-Северске, Гремяче, Мглине, Почепе, Козельце, Новых Басанах, Новом Быхове, Соснице, Мене, колонии Бречь, Сураже, п. Клинцы, Остере, Броварах, Новозыбкове, м. Семеновке и с. Новом Ропске. В Глухове было единственное еврейское кладбище Глуховского уезда. Евреи, жившие в деревнях и селах Глуховского уезда, тела своих умерших хоронили на ближайших к ним кладбищах — в Глухове, Новгород-Северске и Кролевце.
Во время погромов 1918-19 годов на еврейском кладбище Глухова появилась братская могила погибших в этой кровавой резне евреев. Данное братское захоронение расположено в западной стороне кладбища и представляет из себя покрытую бетонной плитой могилу с массивным надгробием традиционной формы. В 2020 году оно было обновлено и накрыто железной беседкой, а рядом был установлен новый памятный знак. На кладбище так же имеются индивидуальные захоронения убитых в погромах 1918-19 годов евреев. Они расположены в женской и мужской частях кладбища и имеют надгробия разной степени сохранности. Фамилии погибших в этих погромах евреев обозначены на установленном в июне 2019 года недалеко от входа на кладбище символическом памятнике (установлен на свободном месте без привязки к существующим захоронениям и братской могиле).
После погромов и событий 1918-19 годов еврейское население Глухова резко сократилось. Перед началом Первой Мировой войны оно составляло около 6000 человек, к 1926 году число евреев в Глухове вновь упало до численности 70-ти летней давности и составляло 2566 человек. Ко времени Второй Мировой войны и особенно после ее окончания число евреев в Глухове уменьшилось еще больше.
Несмотря на то, что глуховское еврейское кладбище все время оставалось действующим, за годы Советской власти, когда старые еврейские памятники не считались культурной ценностью, большая часть старинных намогильных плит была преднамеренно разбита и использовалась местными жителями в качестве строительного материала. Уцелевшие старинные надгробия составляют примерно 1/3 часть от первоначального числа надгробий.